Cicerone, nell’opera Tusculanae disputationes, ricorda gli anni della tirannide di Dionìsio come un periodo di vero e proprio schiavismo e racconta molti aneddoti sulla sua vita. Pare che il tiranno non si fidasse di nessuno: per non affidarsi alle mani di un barbiere, obbligava le sue figlie a tagliargli i capelli e la barba.
Non riponeva minima fiducia neppure nelle sue due mogli, Doride e Aristomache, e per questo le faceva perquisire prima di ogni incontro amoroso ed era capace di atroci vendette. Anche Plutarco nei Moralia conferma le ossessioni del tiranno con numerosi racconti.
Ad esempio, quello secondo cui Dionìsio non permetteva al figlio piccolo di uscire da casa, per impedire che potesse conoscere i suoi avversari e quindi complottare contro di lui.
