Ai piedi del Castello, dove oggi si estende la città moderna e all’inizio della contrada Diana, in età greca e romana si sviluppò l’abitato di Lipari.
Della città di età greca purtroppo quasi nulla rimane a causa della distruzione operata dai Romani nel 252 a.C. e dal sovrapporsi delle costruzioni moderne. Della città romana, invece, si conservano resti di case a ridosso delle mura greche visibili nel parco archeologico di contrada Diana e l’argine perimetrale costruito nel I secolo a.C. durante la guerra civile fra Sesto Pompeo e Ottaviano.
Le case come sul Castello, erano raggruppate in isolati delimitati da strade regolari.
Gli scavi archeologici hanno portato alla luce i resti di due cinte murarie greche di fortificazione, una degli inizi del V secolo a.C., l’altra della metà del IV secolo a.C.
In età greca la necròpoli di Lipari si trovava fuori dalle mura di cinta poiché era costume dei Greci e in seguito anche dei Romani seppellire i morti al di fuori della città. La necròpoli si estendeva nella piana di Diana. Sono state rinvenute quasi 3000 tombe. Erano disposte in filari su più livelli: le tombe di età più recente si sono sovrapposte a quelle più antiche, talvolta fino ad arrivare a quattro strati.